Een goed bewaard geheim is dat Wolter op jonge leeftijd een niet onverdienstelijk wielrenner was. Een kostelijk verhaal hierover is vastgelegd in de Sociaal Economische geschiedenis van
de wielersport 185-1900 van Addy Schuurman, hier legt hij het volgende vast over Hendrik Jan (Henk)
Henk Wolter
De Amersfoorter H.J. Wolter jr. combineerde het bohémien bestaan van de kunstenaar met zijn afkomst uit een technisch-ambachtelijke familie. Hij was de zoon van H.J. Wolter, de grondlegger van Wolter en Dros.Het gezin Wolter vestigde zich in Amersfoort in 1885, waar de vader een fabriek voor verwarmingsapparaten begon. Daarnaast was hij vertegenwoordiger van de Utrechtsche Waterleiding Maatschappij in Amersfoort. Op meerdere wijzen een modern man die zijn tijd vooruit was. Als eerste in Amersfoort meldde hij zijn dochter aan bij het gymnasium, maar dat weigerde de inschrijving vanwege de vele oud-katholieke leerlingen, die zich door het vrouwelijk gezelschap zouden kunnen laten afleiden.
Henk volgde van 1886 tot 1893 de HBS. Daarna wilden zijn ouders, dat hij carrière zou maken in het leger. Hij schreef zich in voor een officiersopleiding in Haarlem, maar dat beviel hem niet en na korte tijd maakte hij de overstap naar Amsterdam waar hij een kunstenaarsopleiding voltooide. Henk Wolter werd lid van de ANWB in januari 1889 en debuteerde als wielrenner met een eerste prijs op 26 mei 1890 te Nijmegen. Hij werd bovendien derde in het kampioenschap van Nederland op de hoge bicycle over 5000 m. Wolter was één van de laatste grote renners op de velocipède. Nog in juli en augustus 1892 won hij in Scheveningen en in Arnhem wedstrijden op deze hoge tweewielers die toen snel uit de mode raakten.
Daarnaast kwam hij ook in wegwedstrijden uit. In deze wedstrijden bereed hij meestal een laag rijwiel.